每学期开学后两个月内发放。根据查询相关信息显示，常熟理工学院将于每学期开学后两个月内发放发放助学金，分两个学期发放完毕。常熟理工学院，位于江苏省常熟市，是一所江苏省省属全日制普通本科院校。