常熟市吴市中学，其历史可以追溯至1952年春季创办的吴市初中补习班。初期，由地方人士倡议并在吴市区党政领导及工商界人士的支持下，学校在吴市中心小学和司马氏宅（文起堂）等地设立，后正式备案为民办性质。1953年，补习班迁至达德堂，后改名为常熟县吴市初中文化补习学校，规模逐渐扩大，师资和设施不断完善。

1957年，学校更名为吴市初级中学，成为公办学校，孙鸿钧担任首任校长。在此期间，学校建设得到快速发展，包括新建教室、宿舍和食堂，教学设施进一步提升。然而，1966年文化大革命期间，学校经历动荡，直到1977年恢复升学考试制度，教育回归正轨，教学质量稳步提升。

1980年后，学校通过政府拨款和捐资，进行了多次校舍翻建和扩建，建成了多幢教学楼、宿舍楼、实验楼和食堂，运动场、厕所、门卫楼和综合楼相继落成。1999年，吴市成人教育中心校并入，进一步扩大了规模。目前，吴市中学占地24665平方米，校舍面积11360.6平方米，设有3个普高班、2个中专班和1个职业班，1100多名学生在此接受教育，是一所规模较大的农村完全中学，拥有一批高级教师和教学能手。