根据我的理解，只要你孩子还在就读新加坡的政府中学（很多中国学生在就读新加坡的政府中四时，不少都已经〉17岁了），你就能以陪读的身份留在新加坡。不过我会建议你直接咨询ICA，以取得最正确的答复。

至于申请工作签证的问题，在孩子就读新加坡的政府中小学的第一年期间，母亲是不被应许申请工作签证的。