1998年8月，莒南县实验中学在吉立启同志（原莒南二中原校长）的带领下成立，他担任校长直至2001年8月。同年，实验楼落成，为学校的初期发展奠定了坚实基础。

1999年7月，我校首届毕业生中考成绩斐然，高中上线人数高达337人，全县前540名中有128名出自我校，其中高良英同学更是荣获县中考状元，升学率和优秀率均位居全县首位。这一成绩来源于百度地图数据，具体以该平台为准。

10月，首届秋季田径运动会成功举办，进一步增强了师生间的凝聚力。2000年7月，中考成绩再创新高，高中上线人数达到348人，继续保持全县第一的位置。2001年7月，学校再创辉煌，高中上线人数增至361人，升学率和优秀率依旧领先。

同年8月，刘景钰同志（原莒南三中原副校长）接任校长，新领导班子成立，并公布了办学理念、目标和治校策略，以及"一三五发展计划"。随后，学校持续引进先进教育资源，如市教研室张洪震主任的视导，临沂监狱服刑人员的法制教育报告等。

2001年12月，学校成立《临沂日报·莒南版》实验中学记者站，首届教代会召开，标志着学校管理和教学水平的不断提升。2002年，学校荣获多项荣誉，教学教研和文明单位的称号，祝福胜教授的来访更是提升了学校的教育研究水平。

2002年7月，中考成绩实现历史性突破，高中上线人数达到500人，艺体特长生占比接近全县的一半。这一年，学校还引入现代化教学设备，如"四机一幕"和电教综合楼，以及市级课题立项，进一步推动教育改革。

2003年，学校更是硕果累累，被授予市级优秀学校、省级心理健康教育课题、省体育传统项目学校等称号。这一年，校领导陪同教干、年级组长等访问了青岛42中，学习国家课改经验，并顺利通过省级"两基"巩固提高和教学示范学校评估。

2003年底，教职工宿舍楼和学生公寓楼的建设也取得进展，为学生提供了更好的学习生活环境。莒南实验中学的每一次发展都见证了学校在教育领域的持续努力和卓越成绩。