首先不是かける，而是でかける【出かけれ】，有外出，出门，出发的意思，加上よう是它的意志形。

何时，いつ、なんじ这2种发音都有。

这里何时的发音是いつ，表示询问什么时候，

发音なんじ的时候是表示具体询问几点，此时必须后续接续助词に

比如这句话改成何时（なんじ）にでかけようか？

意思就变成了，我们几点动身呢？