教学大纲

《天然药物化学》教学大纲

课程编码：药 -0607- 中

适用对象：中药学、药学、制药工程专业（注：理科基地除外）

一、前言

　　《天然药物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成分和药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生物的新化合物。并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源，发掘新的有效成分，研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。为开发和创制新药奠定基础。

本课程要求学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。

总学时为 80 ，其中讲课 40 学时，实验 36 学时，自学 4 学时。学分 3.5 。

　　教材选用吴立军主编《天然药物化学》，人民卫生出版社 2003 年出版。实验教材选用徐绥绪主编《天然药物化学实验指导书》，沈阳药科大学 2000 年出版。

　　本课程是中药学专业的必修课，药学（理科基地除外）、制药工程专业的指定选修课。

二、课程内容与要求

第一章 总论

（ 6 学时）

[ 基本内容 ]

天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。有效成分与无效成分的概念。天然药物化学的发展史及其与现代科学技术进步的关系。各类化合物化学成分简介。

　　植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。主要的生物合成途径，如：醋酸 - 丙二酸途径（ AA-AM 途径）、甲戊二羟酸途径（ MVA 途径）、桂皮（ Cinnamic Acid Pathway ）及莽草酸途径（ Shikinmic Acid Pathway ）、氨基酸途径（ Amino Acid Pathway ）、复合途径等。

　　13 C-NMR 的基本概念及常见的 13 C-NMR 谱的特征及解析方法，了解 13 C 核的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位置位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的影响。

旋光光谱（ ORD ）基本概念、原理及测定意义。八区律应用于含有羰基化合物的判定方法。

[ 基本要求 ]

掌握 13 C-NMR 谱特征及其解析方法。

　　熟悉天然药物化学的研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。

　　了解 ORD 谱的应用范围及八区律使用方法。

第二章 糖和苷类

（ 4 学时）

[ 基本内容 ]

常见的几种单糖的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。

　　糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（ Smith 降解），醚化反应，酰化反应、缩酮和缩醛反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。苷键的裂解。

　　碱催化水解酯苷和类酯苷键。酶催化水解的特点。

　　糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在 1 H-NMR 谱上出现的大致位置。糖上的碳原子信号在 13 C-NMR 上出现的大致位置。根据 J 值判断多数糖苷端基碳原子构型。醇苷、酚苷基酯苷的苷化位移规律。

[ 基本要求 ]

掌握苷键的裂解规律和影响因素。

　　熟悉苷结构特征、分类和鉴别方法；糖苷的苷化位移规律。

第三章 苯丙素类

（ 4 学时）

[ 基本内容 ]

香豆素类：

　　简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。

　　与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、 C 3 -C 4 双键性质和加成、氧化及热解等反应。

　　香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征， NMR 特征及 MS 裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。

　　香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。

　木脂素类：

木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。由前两单位构成α - 碳原子氧化型的新木脂素类，有后两单位构成γ - 碳原子氧化型的木脂素类。

　　木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。

　　木脂素的结构测定方法：氧化裂解、 UV 及 NMR 等。

　　木脂素的生理活性。

[ 基本要求 ]

掌握香豆素类化合物的结构、性质、 1 H-NMR 特征。

　　熟悉木脂素类化合物分类和结构鉴定方法。

　　了解苯丙素类化合物提取分离方法。

第四章 醌类化合物

（ 2 学时）

[ 基本内容 ]

醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、萘酯、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。

　　重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如 Feigl 反应、 Bormtrager 反应、醋酸镁反应等。

　　醌类化合物的提取分离方法。

　　醌类衍生物的波谱特征及结构测定。

[ 基本要求 ]

掌握醌类化合物结构，影响酸性大小的规律和鉴别方法。

　　熟悉缓冲纸层析设备 PH 梯度萃取的原理和方法。

　　了解蒽醌类化合物谱学特征。