翁恺的故事从他13岁那年暑假开始，那时他接触到一台R1娃娃电脑，从此便对计算机产生了深深的热爱。他自学BASIC编程，从打印简单的“HELLO”文本，到制作图形游戏，这台小机器成为了他无法割舍的伙伴。暑假结束后，他甚至不惜跑到有R1的同学家，为他们现场编写游戏。

初一那年，翁恺抓住机会，用优惠券购买了一台LASER310电脑，这是他梦寐以求的设备。尽管他曾经许下承诺用稿费还钱，但面对这台电脑，他的承诺很快就被游戏的乐趣所取代。在初三毕业那年，为了计算机竞赛，翁恺甚至研读了大学计算机系的算法教材，尽管在省赛中夺魁，但全国赛中因为年龄偏大，得分受到影响，只获得三等奖。

在浙江大学的成长历程中，翁恺凭借从小的电脑基础，从大二开始在王申康教授的实验室工作，制作出高质量的CAI教学软件。他的软件在1993年国家教委的评比中，因其出色的设计，被误认为是Windows下的作品，赢得了第一名。

1995年，翁恺凭借出色的手动能力获得了《计算机世界》奖学金，尽管未能直接考取研究生，但他选择了留在浙大继续学习，因为这里有未完成的软件项目。1999年，翁恺的角色又发生了转变，从学生变成了教师，开始教授Java语言。

1997年，Java语言引入学校后，翁恺通过竞争成为Java课程的讲师。他最初对Java持怀疑态度，但随着深入学习，他发现Java的简洁和面向对象编程原则（OOP）带给他的是一种“内心宁静的感觉”。对他来说，这种感觉源于代码的整洁、对象划分的准确、流程的顺畅，以及对每一行代码的精心打磨，直到能够完全实现自己的想法。尽管软件开发已经进入工业化阶段，但他仍然追求这种从内心深处带来的满足感。